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2009年
1月2日，上午，我们结婚了郑亨敦结婚对象是少女时代，害羞的小胖给李胜林打电话无意间说出郑亨敦结婚对象是金泰妍。下午junjin也给李胜林打电话让李胜林做僚机。
3日，fx也在元旦过后前往sm公司进行培训和担当确认。
5日，gee发行前两天，李胜林带着金孝渊去找朴仁静，tara最后一位成员归队。
7日，少女时代迷你专辑《gee》发行，去年12月，少女时代的gee录音完成，由sl娱乐和sm公司合作正式拍摄mv，本日来时继续打歌。
1月26日，李胜林请假家族诞生，理由是iris剧组开会，李胜林作为总作家，要到场监察剧本。本期嘉宾原定top，实际上来的是李彩琳，嘉宾到场以后李孝利给李胜林当场去了个电话，说嘉宾是他妹妹，李胜林不信，李彩琳对着电话叫了老哥，说了几句话之后，李胜林结束会议，开着自己的保时捷赛车般赶到家族诞生拍摄地。并让李彩琳翻唱《tik tok》进军美国。
2月3日，姜健硕父亲王健林终于对kbs失望，决定在李胜林拍完电视剧以后辞去电视台职务，创办sl电视台，担任理事兼台长。
2月5日，投资拍摄《灿烂的遗产》，去年12月新组建的拍摄3组参与制作拍摄。拉拢性格爽利的韩孝珠加入sl娱乐。
2月，在kbs音乐银行5连贯的时候，李胜林和金泰妍打赌，金泰妍代表少女时代，假如输了就答应李胜林一个条件。
2月26日，李彩琳生日当天，李胜林被彩林邀请前往yg在练习室，进入yg大楼就碰到姜大成被老杨训斥，在练习室指导李彩琳唱功时老杨的声音也隐隐约约听得见。李胜林询问大成犯了什么错误，李彩琳只知道大成因为懈怠被老杨骂，于是李胜林决定解救大成，《blah blah blah》诞生。
3月，少女时代九连冠李胜林赢了，当天带着小水晶提着两套迷你型黑白两色兔女郎装让洁西卡和金泰妍跳《gee》。
少女时代取得如此好的成绩让sm公司志得意满，李秀满在公司会议上要召回少女时代，虽然金英敏极力反对，但公司其他理事已经被一种骄傲的情绪占据内心，于是少数服从多数的情况下，少女时代被召回sm公司。
就在少女时代被召回的当天晚上，网上传出30秒少女时代队长金泰妍穿着黑色兔女郎装跳gee的视频，视频里还传出一个男人催促快点的声音。这段视频短短一晚在网上掀起轩然大波，少女时代刚刚获得的一点黑转粉的人气几乎溃散，sm公司尤其是李秀满终于知道李胜林不是没有反抗之力，相反李胜林能把一手捧起来的少女时代瞬间摧毁。
在金英敏的冷眼旁观中，少女时代相隔一天再次回到sl娱乐。刚刚获得九连冠的少女时代九人兴致有点黯然，金孝渊问李胜林是不是他做的，李胜林承认了，并且解释了和sm公司的矛盾。
3月6日。iu出道。
2009年3月7日16时30分张紫妍被发现在京畿道盆唐家中吊颈自杀身亡，终年26岁。
3月9日，iris正式在rb开机，金泰熙和李胜林在拍摄温泉戏的时候生出感情，晚上李胜林端着两个高脚杯偷偷摸到金泰熙房间里发生了关系。
3月12日，sj发表正规三辑。
17日，具荷拉因不满李胜林当初亲自教屁股舞时被惩罚，联合崔雪莉，小水晶，小恐龙，姜智英，金泫雅几人偷偷的在李胜林办公桌抽屉里放假老鼠，结果被监控录了下来，李胜林揪出主谋之后，奖励具荷拉陪着自己吃臭豆腐，导致公司里所有孩子远远的躲开她三天。
4月，sl娱乐联合sm公司打造sj-m。李胜林提议金希澈加入m小分队，崔始源加入k分队，被俞永镇拒绝。
4月19日，李胜林为蔡妍制作新专辑，主打歌《摇摆》。
当月，郑亨敦和与小他四岁的作家女友韩宥拉公开了恋爱的事实。两人在sbs节目《神秘特工队》中首次见面，2008年10月左右发展成恋人关系。相恋一年后于2009年9月14日下午5时在首尔汝矣岛63大厦举行婚礼。
5月，继续拍摄电视剧，同时参演无挑和家族，李孝利和李胜林说起mnet电视台请李孝利当super star k 评委，李胜林在拍摄电视剧的期间探班海选第三期，当期评委还有尹钟信和吉成俊，李胜林客串第三期评委。期间碰到一个认识李孝利母亲的男人，还对李孝利眨巴眼。
月中，李胜林前往匈牙利拍摄电视剧。
2009年5月28日，宋允儿和薛景求举行婚礼。李胜林带着sl娱乐的合约前往金济东家，金济东一个人在家哭泣，李胜林看不下去他软弱的样，给他一顿臭骂，金济东抬起头质问李孝利和他分手他会怎么样，李胜林没想过也想不出来。
5月29日，金济东主持卢武铉的路祭。
6月，ttas以《hot issue》出道。
sbs电视台携手洪氏姐妹打造新的一部电视剧，《原来是美男啊》。
6月8号，张允贞宣布和卢洪哲恋爱。
6月19号，少女时代的迷你二辑《说出你的愿望吧》mv预告片发布。2ne1居然也在这天宣布了即将在7月10号发售首张迷你专辑的信息。
2009年6月25日，东方神起突然取消了《2009 summer sm town》专辑封面的拍摄计划，韩国媒体报道东方神起即将解散，因东方神起过大的工作压力和频繁不断的受伤，东方神起的父母们和sm公司举行了一次会谈，讨论如何解决种种问题，据悉在这次会谈上也出现过解散东方神起的建议。对此sm公司在26日上午表示了否认。
7月17号晚上八点《海云台》vip首映式，首映式邀请诸多中国娱乐圈的明星和老板。
7月22日，海云台上映。
7月29日，实力不足，准备不充分的tara黄金渔场节目出道，当期节目对李胜林有电话采访，李胜林一个人舌战群儒，把4个mc骂的毫无还手之力。
2009年7月31日，因奴隶合同和收入分配不公平，东方神起三名成员金在中、朴有天、金俊秀一同起诉经纪公司sm，向韩国首尔中央地方法院递交了【专属契约效力停止诉讼保全】的申请。
9月，几乎等同于sm公司的fx出道。
9月4日，徐若瑄朋友用徐若瑄手机给李胜林打了个电话，说是王中军强迫徐若瑄出席酒会，李胜林一个电话打给王中军，态度生冷的替徐若瑄拒绝，说自己有事找徐若瑄。
9月6日，iris剧组前往上海，电视剧拍摄的镜头李胜林加了一段韩雪和韩庚穿着防弹衣带领武警持枪进入古玩店抓捕外来危险分子的一段，韩雪和韩庚佩戴有蓝盾联盟的徽章，并且韩雪和电视剧主角是旧识。李胜林和徐若瑄团聚，并感谢徐若瑄的朋友。
9月14日，由李风哲陪同办理，李胜林出钱的郑亨敦婚礼正式举办。
10月，金济东被kbs从明星金钟下车。
10月14日，电视剧iris正式开播。两集电视剧，收视率就突破了百分之二十，整部电视剧最高收视率突破百分之四十，超过李胜林的预期，接近百分之四十五。
从10月开始，李胜林就缺席无限挑战和家族诞生，专心赶拍摄进度。
11月13日，李胜林客串青春不败第六期。
11月21日，2009mkmf。最后两个大赏一个由2pm获得，女子大赏由2ne1获得。kara只得到了不大不小的奖，李胜林最后摸了摸妮可的头发问她明年咱们自己办个电视台怎么样，呆萌的妮可毫不犹豫的回答好啊，李胜林哈哈大笑，其他人扶着胸口无语。
12月20日，金钟民退役。当天晚上，李胜林接到洁西卡的消息，韩庚在北京失踪，晚上九点，李胜林收到北京来的长途，是韩庚打来的电话，韩庚向李胜林诉说了事情的原委，并向李胜林道歉，说辜负了李胜林的信任。
12月21日，韩庚正式向首尔中央地方法院请求判决与sm公司《专属合同》无效。
年末，参加kbs演技大赏。
