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在南方，除了张氏父子之外，交州牧张津亦是刘表的敌人之一，但相对而言，张津还是比较好对付的。
但相反，在北方的曹操就可以说是刘表所面临的最强敌人了，曹操集团四度讨伐荆州南阳一带，无果而终，后因为张绣投降才失去了南阳，不过刘表去世之前，曹操已经吞并北方四州成为了当时的北方之主。
交州牧张津
张津原来是袁绍麾下的门客，袁绍曾经派其说服大将军何进对付十常侍。所以张津和刘表一样都和袁绍关系密切，但和刘表不同，张津在后来并不是袁绍的同盟者。
在后来官渡胜利之后夏侯惇曾经写给石威一封信，上面写到：“授孙贲以长沙，业张津以零、桂。”
这表明曹操可能在对抗袁绍之时拉拢张津和孙贲牵制刘表，以减轻自己的外部压力，张津后来之所以会和刘表开战，可能就是出于这方面的原因。
另外根据《南方草木状·卷中·木类》张津曾经在建安八年（203）出产在交趾郡和合浦郡的益智子制成的粽子向朝廷进贡，可以看出来当时张津和曹操之间关系应该至少不坏。
张津和刘表敌对的时间大致也是从建安四年（199）开始，和张羡之乱时间相若，所以张羡当时极可能不是孤军奋战，后面还有着张津的支持以及曹操的助威。只不过当时的交州远远还没有经过开发，所以实力和其他大州相比颇为悬殊，在张羡死后，其子张怿被刘表消灭，张津在与刘表的交战中也开始完全处于劣势，最后张津被部将所杀。
战事不利只是张津被杀的原因之一，当时张津是少有的一个宗教狂人，他无视圣贤的教训和国家制定的法律，并且在自己的头上裹着红头巾布、弹琴烧香，并且对于道教经典十分沉迷，这些都让周围人有所不快，而且他在约束和监督这两方面做得也很松散，没有威信，部下甚至开始擅自离开他身边。
张津死后，刘表没有错过机会，他派遣属下赖恭出任交州刺史，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜，抢先在朝廷任命官员先行占有了交州。
许昌朝廷虽然晚了一步，但曹操为了不让刘表得到交州，便任命交州本土派的交趾太守士燮为“绥南中郎将，都督七郡，领交阯太守如故”，来对抗刘表。
后来吴巨和赖恭发生了矛盾，并且将赖恭驱逐出了交州，刘表将交州纳入势力范围的计划遂宣告失败。
占据南阳的袁术
袁术是刘表在群雄时代所面对的第一个敌人，当时袁术占据了荆州北方大郡南阳郡，又在对董卓的战事中取得了胜利，并且击退了入侵豫州的周昂，是那时风头最盛的诸侯。
刘表因为选择帮助袁绍而与袁术成为了敌人，当时袁术派大将孙坚南下，刘表军一度陷入艰难局面，但上天护佑，孙坚因为中流失而死，这让刘表轻松获得了胜利，后袁术讨伐兖州失败，离开了荆州，南阳郡也被刘表收回。
强大的曹操
袁术离开之后，刘表北方的形势一度好转，然而曹操做大之后局势再次恶劣起来。
袁绍、刘表和曹操本来是盟友，但在曹操“挟天子而令诸侯”、迁都许昌之后，威望大增，开始不把袁绍和刘表放在眼里，因为南阳郡对许昌近在咫尺，所以被曹操视为了眼中钉肉中刺，数次派大军讨伐，而刘表以张绣作为北方屏障和其一起对抗曹操。
建安二年（197），曹操第一次讨伐南阳，这次张绣不战而降，但后来因为曹操强占了张绣的婶婶，又挖张绣麾下爱将胡车儿，激怒了张绣，于是他遂反，导致曹操的长子曹昂，爱将典韦以及侄子曹安民均丧命宛城。此后张绣再次选择和刘表联合，刘表看到曹操在宛城损失如此惨重，也不认为张绣会再次投靠曹操，遂接纳了他。
曹操失败之后，南阳和章陵一带纷纷反叛曹操，归附张绣和刘表，曹操派曹洪讨伐，没有成功。
同年十月，曹操再次亲自发兵攻打南阳，击败活捉了刘表麾下将领邓济，占据了湖阳和舞阴，但并没有成功攻下南阳消灭张绣。
建安三年（198）曹操第三次亲自率军讨伐张绣，将其包围在穰城，之后刘表派援军北上，同时又传出了田丰劝袁绍南下许昌夺取天子的消息，曹操遂退军，但被刘表和张绣联军所阻，曹操将其击溃后，得以回到许昌。
一度曹操南下的势头得以被遏制。
但后来让人没想到的是张绣在贾诩的劝说下居然再度投靠曹操，荆州的门户南阳就此不再归刘表所有。
刘表会失去南阳一带可以说是自找的，张绣本来只是一路新丧主的残军，刘表却将自己北方的大郡几乎白白交给了他，同时自己还没有足够的制约手段，导致张绣成为了南阳实际的主人，要不是曹操自己作死，南阳郡早就丢了，而后刘表对张绣的控制力依然薄弱，袁绍派出使者绕过刘表拉拢张绣就可见一斑。
所以尽管刘表给予张绣诸多的支持，但张绣从未把自己视为荆州集团的一份子，日后就算他不投靠曹操，也会投靠别人，南阳在刘表将其交给张绣的那一刻起就已经注定丢了。
而得到南阳了，官渡战胜了袁绍之后的曹操对于刘表的威胁与日俱增，是当时刘表最主要的敌人之一，之后刘表为了抵御曹操，一方面收拢刘备作为北方屏障，一方面积极联合北方的袁氏集团，并且劝谏袁氏兄弟谈和。
另一方面，曹操当时也是多次准备帮助张羡等人南下讨伐刘表，但被荀彧、荀攸等人所劝阻，最终转而先一心一意对抗北方的袁氏，利用其内斗之机将北方平定。
曹操从来就没有放弃过夺取荆州，在孙权消灭黄祖之后，他抢在孙权之前大举南下，然而此时刘表却已经走到了生命的尽头。
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