2004年
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凌晨两点在mbc颁奖典礼结束当时，李孝利提出想要去李胜林家里坐一坐，并在李胜林家里过夜，两人正式交往。
1月5日，sl娱乐发出公告，预计在三月份以李孝利为女主角拍摄一部电影《我的野蛮女友2（有名：我的年上女友）》，剧本已经选定，并为此征集导演。
1月12日，sl娱乐再次发出通告，李孝利准备在4月前往台湾开办一场演唱会。事情到此，各大公司都松了一口气。
3月1日，李胜林前往首尔大学报到，期间巧遇金泰熙，并和金泰熙互留电话号码。
3月17日，电影正式开机，导演是金三顺导演金尹哲，李胜林友情邀刘在石来客串，并正式发函邀请车太贤来客串一场戏。开机当天车太贤来演出，拍摄结束以后李胜林请车太贤吃饭，李孝利有事提前离开，后车太贤邀请金钟国一起来喝酒。李胜林认识金钟国，并把《一个男人》送给了金钟国。后来还主动通过金钟国约见白智英。其间李胜林还和李美英套近乎，偶然下得知李美英参演玛德琳蛋糕，寻找到含恩静，出资收购含恩静所在的影视公司。
电影拍摄期间让全宝蓝参观sl娱乐公司，答应以后让全宝蓝经常来公司玩，全宝蓝成为旗下练习生。并在2006年全宝蓝带朋友李居丽一同来公司玩，两人一起被李胜林收为练习生。
4月1号，李胜林邀请金钟国参观sl娱乐，并且sl娱乐为金钟国做经纪人的工作。
4月7号，李胜林先一步前往台湾，寻找到方文山和周杰伦，周杰伦带着李胜林参加电视台采访，在周杰伦上厕所期间偶遇徐若瑄，晚上周杰伦做东为李胜利接风，吴宗宪she作陪。后李孝利演唱会周杰伦和she作为特邀嘉宾来到现场。演唱会结束后的酒会把李孝利介绍给周杰伦几人。李胜林在台湾待了一周，周杰伦和徐若瑄为李胜林举办酒会，让李胜林和许多台湾音乐人认识，并且在酒会上认识王中磊，临走之前阴差阳错的和徐若瑄发生关系，梦醒之后伊人不在。
4月16日，李胜林回到韩国的第二天，得知蔡妍的续约意欲不强，李胜林决定等合同到期自动放任离去。结果李胜林当天晚上下班之前被蔡妍的经纪人求助，蔡妍私自参加商业酒会，被人灌醉，经济人被请到外面，敲门不应，里面的情况不得而知。李胜林火冒三丈的驾车敢去，破门而入发现车胜元居然在场，车胜元赶过来结果被李胜林给了一耳光，然后带走了蔡妍。两天后，李胜林英雄救美的事被隐去名字传遍了韩国娱乐圈。之后再刘在石的帮助下，每期参加xman的时候，都提了提电影。
17日，kbs新剧《浪漫满屋》选角，通过姜健硕的关系把eric送上男主角的位置。
5月1日，金钟国签约sl娱乐，李胜林为其专辑主打歌《一个男人》拍摄mv，女主角尹恩惠。并且亲自指导mv女剪辑师，为《一个男人》创作剧情版mv。
5月30日，韩雪哭着给李胜林打了个电话，韩家老爷子要不行了，李胜林乘飞机赶到苏州已经是第二天上午了，到了没多一会韩家老爷子回光返照醒了，嘱咐了一下就撒手人寰，李胜林安慰韩雪，并在苏州呆了三天，为韩家老爷子守灵的晚上从韩雪母亲口中得知了自己的身世。
6月2号，韩家爷爷出殡结束，李胜林随韩雪返回上海。在了解了一下天奇网络公司的运营之后，正式提出收购上海玄霆公司（起点），李胜林和韩雪赶往北京，回到韩雪北京的住处之后，李胜林开着韩雪的迷你车前往北京师范大学附属第二中学国家学生部寻找金孝渊。
6月9日，李胜林拿出在云南赌石时得到的红翠和五彩翡翠。在上海请人掏了一副红翠镯子和一个五彩玉佩。玉佩中间雕刻水晶二字，回韩国以后送给了小水晶。红翠镯子送给了刘在石和罗静恩。
6月11号，李胜林返回韩国。从主管艺人的林善华那里得知蔡妍改变主意愿意续约，并且愿意续约5年。这点李胜林是极为高兴的。
7月，李胜林创作了五首歌曲，作为野蛮女友2的插曲，中文版词曲作者李胜林，韩文歌词另找作曲家创作，演唱者具为李胜林。
同月，周杰伦邀请李胜林客串电影《头文字d》帝王车队队长一角色。
8月，电影剪辑完成，分为中国版和韩国版，除了插曲语言不同，配音不同以外，镜头上中国版没有酒吧斗舞的一段。
8月1日，录制x-man的时候提起了电影插曲是李胜林作的。
8月15日，安排金钟国上xman。录制途中被反转剧剧组采访，在反转剧圣诞特辑老男孩中播出！
8月27日，神话时隔一年半发表新专辑《brand new》。
8月末，李胜林再次前往中国，他找到王中磊，打算借华谊的渠道在中国发行电影。王中磊看过之后，邀请李胜林亲自给自己配音，最后商议十一月末中国提前上映。韩国上映时间为圣诞节。
9月3日，含恩静，全宝蓝加入sl娱乐。
韩剧《对不起，我爱你》通过索尼联系到李胜林打算翻唱《飘雪》。得知李胜林是韩国人嗯情况下，请李胜林做韩文版歌词。
10月，参加综艺《情书》，自封为神话新任队长。
11月23号。《野蛮女友2》正式在中国上映，短短一周的时间，就火了起来，尤其五首插曲，在韩国火的一塌糊涂。
12月6日，带着小水晶参加xman的录制。
12月18日，梦幻西游正式发行。
20日，刘天奇向李胜林打报告想要自己开发网游。
21日，李胜林同意刘天奇的报告，天奇网络走上自制网游的道路。
24日，李胜林代表天奇网络前往华中理科大学，发掘pplive创始人姚欣，一百万收购全部股份，同时注资三百万。
12月23日，《野蛮女友2》正式在韩国上映。由于插曲原因，上映2天，就被观众号召放送中国插曲版。
12月26日上午。sbs电视台发来传真邀请李胜林在下午直播的打歌节目中演唱《童话》中文版。下午kbs和mbc也发来传真邀请李胜林在后两天的歌谣大战中演唱歌曲。
29日，sbs歌谣大战直播。
30日，kbs歌谣大祝祭。
31日，mbc歌谣大赏。
