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建安三年十二月十二，却李儒见曹操败走，急劝张绣遗书于刘表，使刘表起兵截其后路。刘表得书，正即欲起兵。忽探马报孙策屯兵湖口。原来孙策得了曹操命令，曹操又以豫章、庐江诱之，孙策虽不信曹操，但亦不喜刘表、张绣之流做大，故绕过豫章郡，屯兵湖口，以示威胁之意。刘表不安，召集众人议事，问群贤曰：“吾此回该如何”其余皆不出声，自然而然刘表的首席谋士蒯良曰：“孙策屯兵湖口，乃曹操之计也。今曹操攻宛城新败，若不乘势击之，后必有患。”刘表深以为然，乃令黄祖领江夏部众坚守隘口，自己统兵至安众县截操后路，一面约会张绣。张绣知表兵已起，大悦，留段膦樊稠守住南阳，即同贾诩引兵袭操。
十三日，且曹操军缓缓而行，至襄城，到淯水，曹操忽于马上放声大哭。众惊问其故，曹操曰：“吾思昔年于簇折了吾大将越兮，不由不哭耳！”因却下令屯住军马，大设祭筵，吊奠越兮亡魂，众将担忧追兵，却劝不住曹操。曹操亲自拈香哭拜，三军无不感叹。祭越兮毕，方祭侄曹安民及长子曹昂，并祭阵亡军士；连当初那匹射死的大宛马，也都致祭。祭奠过后，方才行军。次日，忽荀彧差人报：“刘表助张绣屯兵安众，截吾等归路。”曹操答彧书曰：“吾日行数里，非不知贼来追我；然吾计划已定，若到安众，破张绣必矣。君等勿疑。”便催军行至安众县界。刘表军已守险要，张绣随后引军赶来。曹操乃令众军黑夜凿险开道，暗伏奇兵。及色微明，刘表、张绣军会合，见曹操兵少，疑曹操遁去，俱引兵入险击之，蒯良未至，李儒劝止不得。曹操见刘表、张绣二人中计，遂纵奇兵出，大破两家之兵。曹兵出了安众隘口，于隘外下寨。刘表、张绣各整败兵相见。刘表曰：“何期又反中曹操奸计！”张绣惭愧曰：“且容再图之。”于是两军集于安众。
且此时，荀彧探知袁绍欲兴兵犯许都，星夜驰书报曹操。曹操得书心慌，即日回兵。细作报知张绣，张绣欲追之。李儒曰：“不可追也，追之必败。前番已错，此时不可再错！”刘表曰：“今日不追，坐失机会矣。”力劝绣引军万余同往追之，张绣答应。约行十余里，赶上曹军后队。曹军奋力接战，张绣、表两军大败而还。张绣谓李儒曰：“不用公言，果有复败。”李儒曰：“今可整兵再往追之。”张绣与刘表俱曰：“今已败，奈何复追”李儒曰：“今番追去，必获大胜；如其不然，请斩吾首。曹操自以为是，知错改错而不认错，此番其必再中吾妙计！”张绣信之。刘表疑虑，不肯同往。张绣乃自引一军往追。曹操兵果然大败，军马辎重，连路散弃而走。张绣正往前追赶，忽山后一彪军拥出。张绣不敢前追，收军回安众。刘表问李儒曰：“前以精兵追退兵，而公曰必败；后以败卒击胜兵，而公曰必克，究竟悉如公言。何其事不同而皆险也愿公明教我。”李儒曰：“此易知耳。将军虽善用兵，非曹操敌手。操军虽败，必有劲将为后殿，以防追兵；我兵虽锐，不能敌之也；故知必败。夫曹操之急于退兵者，必因许都有事；既破我追军之后，必轻车速回，不复为备；我乘其不备而更追之：故能胜也。今日之战，与他日同矣。”刘表、张绣俱服其高见。李儒劝刘表回荆州，张绣守南阳郡，互以为唇齿。刘表答应，两军各散。
且曹操正行间，闻报后军为绣所追，急引众将回身救应，只见绣军已退。败兵回告操曰：“若非山后这一路人马阻住中路，我等皆被擒矣。”操急问何人。那人绰枪下马，拜见曹操，乃曹洪也。曹操惊异问从何而来。曹洪曰：“近守汝南，闻丞相与张绣、刘表战，特来接应。”曹操大喜，封之为建功侯，安汝南西界，以防刘表、张绣。曹洪拜谢而去，引军回汝南。曹操乃令大部文臣武将还许都，自率李进与万人军士留于簇，故布虚寨于南阳郡外，又令人表奏孙策有功，封为讨逆将军，赐爵吴侯，遣使赍诏江东，谕令防剿刘表。
十二月十八日，孙策亲自领兵，以鲁肃为都督，吕范为军司马，虞翻为参谋，孙河为护军，周泰、蒋钦、陈武、祖郎、贺齐、当、李异、荀正为大将，领兵马三万，急攻豫章郡。留吴景为吴郡太守，贺景为会稽太守，孙静为丹阳太守，程普为苍梧太守，黄盖为南海太守，留张昭、张纮管理民政，谢旌、宋谦、孙贲防御地方。十日之内从连取豫章南部与东部十余县，刘繇大将董袭被孙策击伤，重伤频死，刘繇无奈退守郡治南昌县。
经此一战，刘繇军士气受到了很大的打击。加上刘繇唯一大将董袭重伤频死，更使得刘繇倍感压力！这个时候顾雍为他建言道：“主公为今之计不若求援吧！”刘繇茫然道：“如今乱世何人可为援军啊！”
“唯有一人，或可为援军！”“何人”
“刘备刘玄德！主公与他俱是汉室宗亲，虽然未曾蒙面但是彼此皆知其姓名！还有就是，刘玄德此人既有复兴汉室之心，又有复兴汉室的势力！主公将来或可在其麾下谋一久居之地！韩馥亦是如此，主公不必担心。”顾雍完，静等着刘繇的回复。
刘繇沉默了片刻，叹了口气道：“也罢！若那刘备果有复兴汉室之心，吾便降了他又何妨！”“只是簇与那青徐二州距离如此长远，即便是刘备有心来援，怕是远水解不了近渴啊！”刘繇忽然皱眉道。到了这时顾雍也不再隐瞒，他对刘繇言道：“主公，吾之恩师乃是蔡邕，主公应该知晓！”刘繇听完点零头，这事他是知道的。然后顾雍接着道：“恩师有供职于青徐而二学院，前些日子他还叫吾前去刘备麾下当官！”“哦！那元叹你如何没有前去”刘繇听完后，十分好奇地问道。“主公这边正是用人之际，吾又如何能够离开！主公且听我，送信之人乃是走水路前来，他与我讲从徐州来此，快船不过九日的时间（刘备与工匠研发的新氏快船）！”“什么只要十日此事当真”“主公，千真万确！”“那如此来，若我现在求援，援军最快二十日便会到来”刘繇仍有些不相信道。不过顾雍确坚定的点零头。“好，那就拜托元叹了！你帮我写一封信即可求援去吧！”刘繇着把私印交给了顾雍。顾雍领命而去。
放下顾雍求援不，再孙策。他通过强势的兵力与谋略，歼灭了刘繇将近两万士卒，这使得孙策得意了起来。在江南此时已无人再可与之争锋了！便是刘繇此刻也龟缩在了南昌城中不敢冒头了！此时的鲁肃却感觉不安，总觉得自己主公孙策被前些日子曹操使者给耍了，曹操怎么可能那么容易让主公全占江东。
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